Главная arrow Сапонины arrow Понятие, строение, классификация

Понятие, строение, классификация Печать E-mail
 

Сапонины - это гетерозиды, производные стероидов и тритерпенои­дов, обладающие гемолитической активностью и токсичностью для холодно­кровных животных.

Слово «сапонины» происходит от латинского названия растения Sapo­naria officinalis - мыльнянка лекарственная, из которой впервые в 1811 году было выделено вещество, обладающее  указанными выше свойствами. Тер­мин «сапонины» был предложен в 1819 г. Melon.

В зависимости от химической природы агликона сапонины делят на три группы:

  • 1. Стероидные сапонины.
  • 2. Стероидные гликоалкалоиды (изучаются в разделе «Алкалоиды»).
  • 3. Тритерпеновые сапонины.

Рассмотрим подробнее строение 1 и 3 групп.

  • 1. Стероидные сапонины являются производными циклопентапергид­рофенантрена, относятся к С27-стеролам, которые в положении С1617 имеют спиростановую (1) или фуростановую (II) группу.

 

Агликоны (сапогенины) всегда имеют гидроксигруппу у С3, иногда у С1, С2, С5, С12. У многих в положении С56 имеется двоная связь.

 

  • 2. Тритерпеновые сапонины (Т.С.) являются производными изопрена - (С5Н8)6. В зависимости от количества сконденсированных колец делят на 2 группы: пентациклические и тетрациклические.

Пентациклические сапонины в свою очередь подразделяются на не­сколько групп:

а) группа a-амирина (урсана) - 1

б) группа b-амирина (олеанана) - II

в) группа лупеола - III и др.

К группе a-амирина относятся сапонины почечного чая; b-амирина - сапонины солодок, каштана конского, сенеги, синюхи голубой, аралии мань­чжурской.

Пентациклические чаще всего имеют гидроксигруппу в положениях С3, С16, С21, С22, С24; карбоксильную группу у С28, С29 (глицирризиновая ки­слота), карбонильную - у С3, С11 и др. группы. Гидроксигруппы могут быть этерифицированы органическими кислотами. Двойная связь чаще всего нахо­дится в положении С1213.

  • - Тетрациклические Т.С. делят на две группы:

а) группа даммарана (1) и циклоартрана (II).

К группе даммарана относятся сапонины женьшеня (панаксозиды), а к группе циклоартрана - астрагала шерстистоцветкового (дазиантогенин).

Углеводные компоненты, представленные D-глюкозой, D-ксилозой, L-рамнозой, L-арабинозой, уроновыми кислотами и др., могут присоединяться к агликону в разных положениях: по гидроксигруппе (О-гликозидная связь), а также карбоксильной группе (ацильная связь), образуя прямые (солодки) или разветвленные цепи (диоскорея, каштан конский, сенега и др.).

Как видно из вышеизложенного, сапонины имеют разнообразное и сложное строение, что затрудняет их изучение и разработку методов анализа.

 
« Пред.

Галереи
Лекарственных растений
Биологически активных веществ
Энциклопедия лекарственных растений
Лекарственные растения - А
Лекарственные растения - Б
Лекарственные растения - В
Лекарственные растения - Г
Лекарственные растения - Д
Лекарственные растения - Е
Лекарственные растения - Ж
Лекарственные растения - З
Лекарственные растения - И
Лекарственные растения - К
Лекарственные растения - Л
Лекарственные растения - М
Лекарственные растения - Н
Лекарственные растения - О
Лекарственные растения - П
Лекарственные растения - Р
Лекарственные растения - С
Лекарственные растения - Т
Лекарственные растения - У
Лекарственные растения - Ф
Лекарственные растения - Х
Лекарственные растения - Ц
Лекарственные растения - Ч
Лекарственные растения - Ш
Лекарственные растения - Щ
Лекарственные растения - Э
Лекарственные растения - Ю
Лекарственные растения - Я

© 2009 Фармакогноз - посланник фармакогнозии
Пользовательское соглашение