Классификация фенольных соединений

Печать E-mail
 

В основу химической классификации природных фенольных соединений положен биогенетический принцип. В  соответствии с современными представлениями о биосинтезе фенолы можно разбить на несколько основных групп, расположив их порядке усложнения молекулярной структуры:

  • 1. С6 - соединения с одним бензольным кольцом.

Простейшим представителем фенольных соединений является сам фенол, который был обнаружен в иглах и шишках сосны, а также в составе эфирного масла листьев черной смородины и некоторых других растений.

Среди простых мономерных фенол встречаются двух- и трехатомные фенолы:

  В свободном виде эти соединения в растениях распространены редко, чаще находятся в форме сложных эфиров, гликозидов или являются структурной единицей более сложных соединений, в том числе полимерных.

  • 2. С61 - соединения. Сюда относят бензойные кислоты и соответствующие им спирты и альдегиды.

Оксибензойные кислоты в растениях находятся в связанной форме и высвобождаются после гидролиза. Примером служит глюкогаллин, найденный в корнях ревеня и листьях эвкалипта.

Во многих растениях обнаружен димер галловой кислоты - м-дигалловая кислота, которая является мономером гидролизуемых дубильных веществ.

Сложно-эфирная связь, образуемая за счет фенольного гидроксила одной молекулы оксибензойной кислоты и карбоксильной группы  другой, называется депсидной связью, а соединения, содержащие такие связи - депсидами.

К группе С61-соединений относятся лишайниковые кислоты - специфические фенольные соединения лишайников. Исходным компонентом в образовании этих кислот является орселиновая (6-метилрезоциловая) кислота.

 

  • 3. С63-соединения (соединения фенилпропанового ряда). Сюда относят гидроксикоричные кислоты, спирты, альдегиды и кумарины.

 

Оксикоричные кислоты обнаружены практически во всех растениях, где они бывают в виде цис- и транс-изомеров, различающихся физиологической активностью. При облучении УФ-светом трансформы переходят в цис-формы, которые стимулируют рост растений.

В растениях они присутствуют в свободном виде или в виде гликозидов и депсидов с хинной или шикимовой кислотами.

 

Оксикоричные спирты в свободном виде не некапливаются , а используются в качестве исходных мономеров в биосинтезе лигнинов.

 

К этой группе относится кумарин - лактон цис-формы кумариновой кислоты

 

Сам кумарин не является фенольным соединением, но в растениях содержатся его оксипроизводные.

 

5. С616 - соединения

Сюда относятся производные бензофенона и ксантоны.

  • 6. С626 -соединения

К этой группе относят стильбены, являющиеся мономерами гидролизуемых дубильных веществ.

Эти соединения в виде агликонов и гликозидов обнаружены в составе древесины сосны, эвкалипта, корнях ревеня, в некоторых видах бобовых.

 

  • 7. С636-соединения, производные дифенилпропана

 

Это наиболее обширная группа фенольных соединений, имеющая повсеместное распространение в растениях. Они состоят из двух бензольных колец, соединенных трехуглеродным фрагментом, т.е. шестичленный кислородсодержащий гетероцикл, оброазующийся при внутримолекулярной конденсации большинства С636-соединений, является производным пирана или g-пирона

 

  • 8. С6336-димерные соединения, состоящие из двух фенилпропановых единиц. К этой группе относятся лигнаны.
  • 9. Соединения, состоящие из двух или трех конденсированных колец и содержащие гидроксильные и хиноидные группы - нафтохиноны и антрахиноны.
  • 10. Полимерные соединения - дубильные вещества, лигнаны и др.;
  • 11. Соединения иной структуры - ограниченно распространенные хромоны, или представляющие смешанные фенолы - флаволигнаны.
 
« Пред.   След. »
Галереи
Лекарственных растений
Биологически активных веществ
Энциклопедия лекарственных растений
Лекарственные растения - А
Лекарственные растения - Б
Лекарственные растения - В
Лекарственные растения - Г
Лекарственные растения - Д
Лекарственные растения - Е
Лекарственные растения - Ж
Лекарственные растения - З
Лекарственные растения - И
Лекарственные растения - К
Лекарственные растения - Л
Лекарственные растения - М
Лекарственные растения - Н
Лекарственные растения - О
Лекарственные растения - П
Лекарственные растения - Р
Лекарственные растения - С
Лекарственные растения - Т
Лекарственные растения - У
Лекарственные растения - Ф
Лекарственные растения - Х
Лекарственные растения - Ц
Лекарственные растения - Ч
Лекарственные растения - Ш
Лекарственные растения - Щ
Лекарственные растения - Э
Лекарственные растения - Ю
Лекарственные растения - Я

© 2009 Фармакогноз - посланник фармакогнозии
Пользовательское соглашение